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Alcoholes, fenoles y éter 


Eter:

La IUPAC nombra los éteres como alcanos con un sustituyente alcoxi. La cadena más pequeña se considera parte del sustituyentes alcoxi y la la más grande del alcano.

Propiedades físicas de los éter:

Los éteres son muy poco reactivos, lo que permite utilizarlos como disolventes inertes en multitud de reacciones. Como excepción tenemos los éteres cíclicos tensionados (oxaciclopropanos) cuya reactividad es importante, ya que se abren fácilmente tanto en medios ácidos como básicos.

Síntesis de williamson:

Éteres mediante SN2
La forma mas simple de preparar éteres es mediante una SN2 entre un haloalcano y un alcóxido. Como disolvente se puede emplear el alcohol del que deriva el alcóxido, pero mejora el rendimiento de la reacción si utilizamos disolventes apróticos como DMF, DMSO.
El bromuro de etilo reacciona con metóxido de sodio para formar metoxietano
Sustratos secundarios y terciarios dan E2
Esta reacción sólo se puede realizar con haloalcanos primarios dado que los alcóxidos son bases fuertes y producen cantidades importantes de eliminación con sustratos secundarios y terciarios. 
Alcóxidos impedidos dan E2
Los alcóxidos impedidos, como el tert-butóxido también producen una cantidad importante de eliminación incluso con haloalcanos primarios.
etererTambién podemos utilizar la síntesis de Williamson para preparar éteres cíclicos. Como reactivo se emplean moléculas que contienen un grupo saliente y un grupo hidroxi, las cuales ciclan mediante una SN2 intramolecular.
Mecanismo:
Etapa 1. Obtención del alcóxido (buen nucleófilo)
Etapa 2. SN2 intramolecular

éteres a partir de alcoholes:

Condensación entre alcoholes primarios
Cuando un alcohol primario se trata con sulfúrico concentrado y calentando a 130ºC, se produce la protonación de algunas moléculas que son atacadas por otras moléculas de alcohol sin protonar generándose un éter. La temperatura elevada es necesaria ya que los alcoholes son malos nucleófilos y el mecanismo que sigue esta reacción es SN2.
En esta reacción debe utilizarse un sólo tipo de alcohol que da un éter simétrico, dos alcoholes diferentes producirían una mezcla de éteres.
Mecanismo:
Etapa 1. Protonación del alcohol
Etapa 2. Sustitución nucleófila bimolecular
Etapa 3. Desprotonación

En esta reacción debe utilizarse un sólo tipo de alcohol que da un éter simétrico, dos alcoholes diferentes producirían una mezcla de éteres.
Uno de los alcoholes es secundario o terciario
Cuando uno de los alcoholes es secundario o terciario forma fácilmente el carbocatión por perdida de agua, que es atrapado por el otro alcohol formando el éter.
Mecanismo:
Etapa 1. Protonación del alcohol terciario

Etapa 2. Pérdida de agua
Etapa 3. Ataque nucleófilo del etanol al carbocatión
Etapa 4. Desprotonación

Síntesis de éteres:

Reacción entre haloalcanos y alcoholes
El mecanismo SN1 también nos permite preparar éteres por reacción de haloalcanos secundarios o terciarios con alcoholes. Los haloalcanos primarios no forman carbocationes estables y este método no es viable debiendo emplearse la síntesis de Williamson.
Mecanismo de la reacción
Los haloalcanos secundarios y terciarios se ionizan para formar un carbocatión que es atacado en una etapa posterior por el alcohol, dando lugar al éter.
Etapa 1. Pérdida del grupo saliente
Etapa 2. Ataque nucleófilo del metanol
Etapa 3. Desprotonación
tomado y adaptado:
http://www.quimicaorganica.net/eteres.html

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